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萧何个性温和又富宽容心,工作谨慎认真,脾气好,擅长折冲谈判,因此很得上司欣赏,有好几年的工作考绩都是全县最好的,甚至秦皇朝的中央官员,都有意推荐他到咸阳工作。但萧何预感秦帝国已有不稳现象,天下或将再陷纷乱,在中央不如在地方,因而婉拒之。
由此可见,萧何虽是文吏,但却颇有眼光,他富于独立思考力,绝不是只会认真工作讨好上司的“老好人”。他既然是负责人事考核,对沛县中的各式各样人才,自然都颇为关心,其中最引他注意并好奇的便是刘邦。
刘邦做事大而化之,喜好吹牛讲大话,动不动又常以他的异相——左股有72个黑子傲人。相信沛县地方一定有不少豪强和官僚对他很不满,他们或许曾发出多次黑函,检举刘邦的不法及无礼行为,甚至将之视为流氓也说不一定。不过这些不利刘邦的公文书,都被萧何设法放入抽屉冷冻起来了。
萧何非常喜欢刘邦的豪气,或许他认为这才是乱世中的英雄人物吧!不过他也不断规劝刘邦,要他为自己的将来多着想,找份工作以扩大自己的见识和人脉关系。据说后来刘邦当上泗水亭亭长,便是萧何推荐安排的。
刘邦自然也很尊重萧何,有什么事也常会主动和他商量。即使在亭长任内,也常让萧何来左右他的工作态度。